I feromoni sessuali sono, nell'ambito di tutti i tipi di feromoni e le altre sostanze semiochimiche, quelli che hanno ricevuto le maggiori attenzioni e hanno consentito le maggiori applicazioni pratiche in campo agronomico.
Essi regolano l’accoppiamento, che pur avendo una dinamica complessa e non ancora completamente scoperta, avviene secondo queste 2 principali fasi comportamentali:
- localizzazione del partner. Questa fase è mediata da composti chimici definiti attrattivi sessuali, che hanno un effetto a distanza. Ulteriori approfondimenti sono disponibili consultando gli aspetti tecnici della confusione sessuale.; corteggiamento.
- Questa fase è mediata da specifici feromoni di corteggiamento, che hanno un effetto più ravvicinato.
I feromoni sessuali possono essere sintetizzati dalle femmine, come avviene nella maggior parte dei lepidotteri notturni, o dai maschi, come si verifica ad esempio in Ceratitis capitata, o coinvolgere entrambi i sessi, in un vero e proprio “colloquio chimico”, come avviene in Bactrocera oleae.
Un tipo particolare di feromini sessuali sono i feromoni di contatto che evitano il corteggiamento tra individui dello stesso sesso. I maschi di Glossina morsitans utilizzano questa efficace strategia ovvero, prima di iniziare il corteggiamento, si toccano con i tarsi; se il contatto avviene tra maschi si libera un feromone (astinone) che inibisce il corteggiamento.
I feromoni sessuali sono stati oggetto di molti studi ed in questa pagina si prendono in considerazione le caratteristiche chimiche, quelle tossicologiche e il destino ambientale dei feromoni sessuali dei lepidotteri.
LE CARATTERISTICHE CHIMICHE
Dal punto di vista chimico i feromoni sessuali sono miscele di alcoli, aldeidi ed esteri ed appartengono alla classe degli idrocarburi ossigenati a medio-lunga catena e presentano le seguenti caratteristiche:
- catena lineare composta da 10-20 atomi di carbonio;
- saturi fino a 3 doppi legami;
- categoria chimica: alcoli, acetati o aldeidi.
Salvo poche eccezioni, quindi, queste molecole sono un gruppo ben definito di sostanze con struttura a catena lineare e uno dei tre gruppi funzionali ad una delle estremità.
Le caratteristiche chimiche dei composti appartenenti a ciascuna di queste serie varia, in maniera molto prevedibile, all’aumentare del numero degli atomi di carbonio o all’introduzione di doppi legami, come dimostrato, ad esempio, per gli alcoli nella tabella sottostante:
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Alcool
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Punto di fusione (°C)
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Punto di ebollizione (°C)
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Proprietà
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Usi |
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1-Octanol
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da -16° a -17°
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194°-195° (760 mm Hg)
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Liquido incolore
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Cosmetica |
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1-Decanol
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6,4°
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233° (760 mm Hg)
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Liquido viscoso
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Produzione di solventi, erbicidi, surfattanti |
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1-Dodecanol
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24° |
259° (760 mm Hg)
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Liquido viscoso
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Produzione di bagnanti
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1-Tetradecanol
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38° |
167° (760 mm Hg)
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Cristalli bianchi
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Produzione di bagnanti , emollienti per creme |
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1-Hexadecanol
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49° |
344° (760 mm Hg)
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Cristalli bianchi
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Cosmetica |
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1-Octadecanol
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59,4°
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210° (15 mm Hg)
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Granuli bianchi
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Cosmetica |
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(Z)-9-Octadecen-1-ol
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13-19°
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195° (8 mm Hg)
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Liquido oleoso
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Produzione di detergenti, antischiuma |
Come si può notare, all’aumentare del numero di atomi di carbonio, il punto di fusione e di ebollizione aumenta. L’ultimo composto illustra l’effetto dell’introduzione di un doppio legame sulle caratteristiche fisiche della molecola.
Nella tabella sottostante vengono riportate, a titolo di esempio, le caratteristiche fisico-chimiche del feromone di Carpocapsa.
Carpocapsa - Cydia pomonella
| Alcuni dati sul feromone |
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Punto di ebollizione |
110° - 120° C/2 mm Hg |
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Peso specifico (25°C) |
0,857
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| Indice di rifrazione |
1,467
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| Viscosity (25°C) |
22,9 c.s. |
| Flash point |
91°C
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Presssione di vapore (25°C) |
1,428 x 10 - 2 mm Hg |
| pH |
5,6 |
LE CARATTERISTICHE TOSSICOLOGICHE
Dal punto di vista tossicologico, i feromoni dei Lepidotteri sono molecole caratterizzate da una bassa tossicità, come si può notare dagli esempi riportati in tabella.
| Composto |
Acuta orale (mg/lt) |
Acuta dermale (mg/lt) |
Acuta inalatoria (mg/lt) |
Irritazione cutanea (1) |
Irritazione oculare (2) |
Mutagenicità (Ames test) |
| ALCOHOLS (E,E)-8, 10 Dodecadienol |
>5000 |
>2000 |
>5 |
2,13 |
9 |
negativo |
| ACETATE (Z)-8 Dodecenyl acetate |
>17100 |
>2000 |
>5 |
0,96 |
5,3 |
negativo |
Di seguito vengono riportati i dati di tossicologia di alcune delle molecole di insetticidi più utilizzate in agricoltura.
| Composto |
Acuta orale (mg/lt) |
Acuta dermale (mg/lt) |
Acuta inalatoria (mg/lt) |
| Chlorpirifos 75% |
>519 |
>5000 |
|
| Clorpirifos 480 g/l |
>508 |
>2000 |
3,3 |
| Emamectina benzoato |
>5000 |
>4000 |
0,28 |
| Thiacloprid |
300-500 |
>4000 |
0,9-2,2 |
IL DESTINO AMBIENTALE
I semiochimici, ed i feromoni in particolare, sono molecole che si dissipano rapidamente nell’ambiente, principalmente tramite volatilizzazione e degradazione; questo anche perché, in natura, la loro persistenza risulterebbe controproducente per la ricezione successiva dei diversi segnali di comunicazione da parte del sistema olfattivo dell’insetto. I feromoni dei lepidotteri a catena lineare (SCLP) sono rapidamente trasformati dall’ossidazione dei doppi legami della catena degli atomi di carbonio e da altri tipi di degradazione ossidativa. Gli enzimi che operano durante la degradazione dei residui dei feromoni hanno una presenza ubiquitaria in natura.